Деймон, как и его брат, пострадал от своего увлечения вампиршей Кэтрин в 1864 году. Но в отличие от Стефана, Деймон не нуждался во внушениях со стороны вампирши — он был искренне влюблён и предан. Когда семьи основателей Мистик Фоллс спланировали облаву на вампиров, Стефан, переполняемый благими намерениями, решил поговорить с отцом о милосердии к вампирам, тем самым, подтвердив причастность своей любовницы к последним. За глупость Стефана пришлось расплачиваться Деймону — чтобы спасти любимую он устроил ночную вылазку к повозке, в которой везли Кэтрин, и даже смог её освободить. Но счастье было недолговечно — оба брата погибли от пуль Джузеппе Сальваторе, а Кэтрин всё же доставили в церковь для сожжения. Деймон очнулся через несколько часов после смерти, обнаружив, что начинает превращаться в вампира. То же приключилось и со Стефаном. Оказалось, что Кэтрин давала братьям пить свою кровь в течение последних двух недель. Она планировала их обратить, но никак не могла выбрать нужный момент. Теперь же Сальваторе находились на предпоследней стадии обращения. Для завершения процесса им необходимо было только попробовать человеческую кровь. Эмили Беннет подарила братьям кольца, позволяющие вампирам находиться днём на солнце. Она же сообщила Деймону, что его возлюбленная умерла. Парень был убит этим известием, до самого последнего момента он надеялся, что Кэтрин сможет спастись. Деймон больше не хотел быть ни вампиром, ни человеком — он просто ждал своей смерти. Но Стефан не сдавался — случайно выпив кровь отца, он ощущал в себе небывалую силу и жаждал поделиться этим чувством с Деймоном. Для этого Стефан привёл брату «завтрак» — молоденькую девушку, находящуюся под гипнозом. Он настоял на том, чтобы Деймон выпил её, и даже сам прокусил её шею. Старший брат не смог долго сопротивляться зову крови и ему пришлось закончить превращение. Если бы Деймон знал, что Кэтрин выжила и вычеркнула его из своего сердца, его жизнь сложилась совсем по-другому, но увы — молодой вампир был уверен в вине своего брата: именно Стефан выдал Кэтрин властям, Стефан заставил Деймона превратиться и, что самое ужасное, Стефан тоже превратился — а значит Кэтрин было всё равно, с кем быть. Сложив в уме все эти факторы, Деймон пообещал всегда и во всём мешать Стефану. И своё слово он сдержал

Днeвники вампира, Сверхьестественное