UFC В 1995 году Фрай помогал готовиться своему старому другу Дэну Северну к Ultimate Ultimate 1995 и сопровождал команду Северна в Денвер. Северн вернул свой долг в 1996 году - он выступил в роли менеджера Фрая на UFC 8. Проведя три схватки за ночь, Фрай одолел всех своих противников в сумме не более, чем за три минуты, с лёгкостью взяв победу в турнире. Однако, из-за спорного характера соревнований, Фрай был отстранён от участия в соревнованиях по борьбе, от занятий в Сьерра Висте (Аризона) и от тренировок в спортивном зале высшей школе Буена, который он использовал еще со времен обущения в Аризонском Университете. Его считают одним из оригинальных универсально-тренированных бойцов MMA, имеющего предпосылки во многих дисциплинах. Помимо университетского опыта в борьбе, Фрай имеет за плечами черный пояс по Дзюдо и выступления в профессиональном боксе. Новоиспеченный фаворит болельщиков в UFC, Фрай возвратился в UFC 9 ради единственной встречи, в которой одержал победу техническим нокаутом над Амаури Битетти. В UFC 10 Фрай выступал снова в формате турнира и победил Марка Холла и Брайена Джонстона - обоих техническим нокаутом. Но в финале UFC 10 Фрай столкнулся с самым серьезным для себя вызовом – ему предстояла встреча с Марком Коулманом. Коулман взял победу техническим нокаутом после одиннадцати минут схватки, «вручив» Фраю первое поражение в семи поединках. Фрай вернулся на победный путь на “U-Japan” в ноябре 1996 года, взяв победу болевым приёмом над Марком Холлом. Месяц спустя, Фрай участвовал в турнире UFC's Ultimate Ultimate 96, в рамках которого должен был быть выявлен лучший из лучших среди предыдущих победителей и занявших вторые места в UFC. Фрай одержал победы над Гэри Гудриджем и Марком Холлом (в третий раз) - обе болевым приёмом. В финале UU 96 Фрай встретился с Танком Эбботтом, который сразу же сумел провести ряд сокрушительных ударов, открыв у Фрая рассечение; но Эбботт потерял равновесие и упал, позволив Фраю применить удушающий прием и стать обладателем титула чемпиона в своём втором чемпионате UFC. После этой победы Дон Фрай ушёл из UFC.