Семнадцатилетняя Елена Гилберт живёт в Мистик-Фоллс, штат Вирджиния с тётей Дженной и пятнадцатилетним братом Джереми. Родилась там же 15 сентября 1992 года, приёмная дочь Грейсона и Миранды Гилбертов. Приёмные родители погибли в автокатастрофе в мае 2009 года, в которой сама Елена чудом выжила. Биологическими родителями являются Джон Гилберт, которого она всю жизнь считала дядей, и Изабель Флемминг, школьная любовь Джона.

В сентябре 2009 года Елена встречает Стефана Сальваторе и влюбляется в него. Через некоторое время она понимает, что со Стефаном что-то не так, а потом догадывается, что он вампир. Она решает, что сохранит его тайну, но быть с ним не может. После того, как Стефан спасает её от другого вампира, она понимает, что хочет быть с ним и говорит ему о своих чувствах. Они начинают встречаться.

Елена знает, что старший брат Стефана Дэймон тоже влюблен в неё, но так как она любит Стефана, с ним она хочет быть друзьями. У Елены очень противоречивые чувства к Дэймону, но когда Дэймон «убивает» её брата Джереми, надолго теряет её доверие и дружбу. Хотя постепенно их отношения налаживаются.

Настоящая мать девушки, Изабель, после рождения Елены уехала из Мистик-Фоллс и вышла замуж за Аларика Зальцмана. Она всегда увлекалась мистикой и вампирами, а затем и сама стала вампиром. Также Елена узнаёт, что является точной копией Кэтрин Пирс, вампира, обратившего Стефана и Дэймона в 1864 году. Сходство Елены и Кэтрин не случайно — Елена является родственницей и двойником Кэтрин и частью ритуала для снятия проклятья солнца и луны.

После неудачной попытки Дэймона и Аларика убить Элайджу, договор расторгается, и Элайджа приходит забрать Елену. Елене хитростью удается убить Элайджу. После этого она говорит братьям Сальваторе, что больше добровольно на смерть не пойдёт. После освобождает Элайджу, вынув клинок из его сердца. Поговорив с ним, она узнаёт, что Элайджа — брат Клауса, и то, что проклятья солнца и луны не существует — его придумал Клаус ещё в ацтекские времена для наиболее быстрого поиска лунного камня.

После возвращения Кэтрин в Мистик-Фоллс становится понятно, что Клаус, самый древний вампир, придёт за Еленой, чтобы снять проклятье. Кэтрин начинает шантажировать Елену и даже внушает Дженне пойти на самоубийство, которое, к счастью, не удаётся. Пытаясь защитить семью и друзей, Елена на время расстаётся со Стефаном и готовится пожертвовать собой, но Элайджа, вампир из свиты Клауса, задумавший его убить, предоставляет Елене защиту. Он собирается использовать Елену как приманку, чтобы убить Клауса. Позднее выясняется, что договор Елены и Элайджи — это добровольное согласие Елены на смерть, так как убить Клауса можно только после жертвоприношения. Таким образом Елена соглашается умереть с условием, что с её близкими всё будет в порядке.

Елена узнаёт о том, что Дэймон медленно умирает от укуса оборотня, и пытается ему помочь. Она приводит его домой, где говорит, что всё ему простила. Дэймон признается ей в любви. Елена его целует. После этого приходит Кэтрин Пирс и даёт Дэймону кровь Клауса, исцеляющую его от укуса оборотня. Затем она говорит Елене, что Стефан расплачивается за лекарство тем, что теперь служит Клаусу, и говорит, что это нормально любить обоих братьев.