Мадара вместе со своим братом Идзуной первыми в мире синоби овладели мангэкё сяринганом. Однако в результате его частого использования Мадара вскоре начал слепнуть. Тогда, по словам Итати Утихи, Мадара насильно вырвал глаза брата, и используя их овладел вечным мангэкё сяринганом, тем самым избавившись от угрозы полной слепоты. Сам же Тоби утверждает, что Идзуна добровольно отдал ему свои глаза, считая это единственной возможностью защититься от врагов.

Мадара вместе с Хасирамой, лидером клана Сэндзю, стоял у истоков создания деревни Скрытой Листвы. Однако они не смогли мирно договориться о том, кто возглавит деревню и какова будет роль каждого из кланов. После их сражения в Долине Завершения, в котором победил Хасирама, Мадара долгое время считался погибшим. Впоследствии на месте битвы были установлены две величественные фигуры в память о двух основателях. Причина, по которой Тоби столько прожил, до сих пор не ясна.

Спустя много лет после легендарной битвы Тоби, воспользовавшись родами дзинтюрики Кусины Удзумаки, похитил девушку и извлёк из неё Девятихвостого, после чего, контролируя того сяринганом, направил на атаку Конохи. Однако мужу Кусины, Минато Намикадзэ, удалось не только прекратить воздействие додзюцу на Лиса, но и заставить отступить самого Мадару. Тем не менее, понимая мощь бидзю, Четвёртый Хокагэ был вынужден пожертвовать собственной жизнью чтобы запечатать половину силы Девятихвостого в своём новорождённом сыне Наруто.

Долгое время после создания Акацуки он оставался в тени — большинство членов организации считали лидером Пэйна, доверенного лица Мадары. Лишь после гибели Сасори Тоби занял его место в качестве партнёра Дэйдары. В отличие от всех остальных, сдержанных и серьёзных, Тоби вёл себя комично и легкомысленно, что раздражало Дэйдару, ссоры с которым часто превращались в комичные сценки.

Спустя некоторое время нашедший логово Акацуки Кабуто в присутствии Тоби призвал[8] души Нагато, Какудзу, Сасори, Дэйдары и Итати, а также одного неизвестного ниндзя(Мадару Утиху), и предложил лидеру организации свою помощь в войне в обмен на «доступ к Саскэ». Мадара, понявший насколько Кабуто теперь силён, согласился на сделку.

Появившись на Совете пяти Кагэ, Тоби изложил причины отлова бидзю — по его плану собрав их вместе и воссоздав Десятихвостого демона, он сможет стать его дзинтюрики, после чего создаст уникальное дзюцу — Мугэн Цукуёми (яп. 無限月読?), которое сделает его сяринган единым с Луной; таким образом он надеется погрузить весь мир в иллюзию, по его же словам для создания мира без ненависти и конфликтов. Получив отказ на требование выдать оставшихся дзинтюрики, он объявил о начале Четвёртой мировой войны синоби.