Ещё 25 сентября 1917 года Махно подписал декрет уездного Совета о национализации земли и разделе её между крестьянами. С 1 по 5 декабря 1917 года в Екатеринославе Махно принял участие в работе губернского съезда Советов рабочих, крестьянских и солдатских депутатов, в качестве делегата от Гуляйпольского Совета; поддержал требование большинства делегатов о созыве Всеукраинского съезда Советов; избран в состав судебной комиссии Александровского ревкома для рассмотрения дел лиц, арестованных Советской властью. Вскоре после арестов меньшевиков и эсеров стал выражать недовольство действиями судебной комиссии, предложил взорвать городскую тюрьму и освободить арестованных. Отрицательно отнёсся к выборам в Учредительное собрание, назвал складывавшуюся ситуацию «карточной игрой»: «Не партии будут служить народу, а народ — партиям. Уже теперь… в деле народа упоминается одно лишь его имя, а вершат дела партии».[6] Не получив поддержки в ревкоме, вышел из его состава. После захвата Екатеринослава силами Центральной Рады (декабрь 1917 г.) стал инициатором проведения экстренного съезда Советов Гуляйпольского района, вынесшего резолюцию с требованием «смерти Центральной Раде» и высказавшегося за организацию противоборствующих ей сил. 4 января 1918 г. отказался от поста председателя Совета, принял решение занять активную позицию в борьбе с противниками революции. Приветствовал победу революционных сил в Екатеринославе. Вскоре возглавил Гуляйпольский Ревком, созданный из представителей анархистов, левых эсеров и украинских социалистов-революционеров. В начале апреля 1918 года после захвата Екатеринослава и прилегающего района австро-германскими войсками, организовал вместе с группой соратников отряд, сражался против кайзеровских войск и правительства Украинской Державы. После отступления и расформирования отряда в Таганроге принял участие там же в конференции анархистов (конец апреля 1918 года). Решив ознакомиться с деятельностью анархистов, выехал по маршруту Ростов-на-Дону — Саратов (где в мае 1918 года участвовал в анархистской конференции) — Тамбов — Москва. В Москве встретился с лидерами российских анархистов Аршиновым, А. А. Боровым, И. С. Гроссманом, П. А. Кропоткиным, Л. Чёрным (Турчаниновым), а также руководителями советского правительства В. И. Лениным, Я. М. Свердловым, Л. Д. Троцким, Г. Е. Зиновьевым, [6] присутствовал на заседаниях Всероссийского съезда профсоюзов текстильщиков, участвовал в работе Московской конференции анархистов (июнь), выработавшей тактику борьбы против гетманщины и австро-германских войск на Украине. Махно в своих воспоминаниях пишет, что Ленин интересовался вопросом, как крестьяне его местностей воспринимают лозунг «Вся власть Советам!» По согласованию с Всеукраинским бюро по руководству повстанческим движением и выполняя решение Таганрогской конференции анархистов, 29 июня 1918 года он покинул Москву для организации вооружённой борьбы против немецко-австрийских и гетманских войск на Украине. Из воспоминаний начштаба армии махновцев В. Ф. Белаша

Если товарищи большевики идут из Великороссии на Украину помочь нам в тяжелой борьбе с контрреволюцией, мы должны сказать им: «Добро пожаловать, дорогие друзья!». Если они идут сюда с целью монополизировать Украину, мы скажем им: «Руки прочь!»

Предположительно вариант песни «Любо, братцы любо», начинающейся словами «Кинулась тачанка полем на Воронеж…» написана была самим Махно. «Чёрт Махно» упоминается в песне о сатане из кинофильма «Неуловимые мстители». Махно упоминается в песне группы Гражданская Оборона «Иуда будет в раю» («Под пьяным забором нетленной любви/В своём отраженье узнайте Махно» Музыканты российской рок-группы Монгол Шуудан, являясь почитателями Нестора Махно, воплощают его идеи в песнях и во время выступлений на сцене, переодеваясь в форму «махновцев». В числе прочего, Нестору Махно посвящены их альбомы: «Гуляй поле», «Паровоз анархия», «Бандитский альбом» и другие.[17] Значительное внимание личности Махно уделяет в своём творчестве группа «Э. С. Т.»- например, песня группы «E.S.T.» «Гуляй-поле» с клипом-нарезкой из фильма «9 жизней Нестора Махно», «Вспоминайте меня» и «Пулемет» на стихи Махно, а также последняя песня Жана Сагадеева «Вспоминайте меня». Песня, ставшая впоследствии народной украинской — «Распрягайте, хлопцы, коней» — возможно, написана участником махновского движения Иваном Яковлевичем Негребицким.[18] Песня группы Король и Шут «Тринадцатая рана»[19]. Борис Гребенщиков в своей песне «Стоп машина» упоминает Махно («Но даже сам Нестор Махно бледнеет, когда ты в седле…»). Отряды Махно упоминаются в песне группы Алиса «Всё это рок-н-ролл». Группа «The Grate Profets» песня «Париж, 1934» посвящена последним дням жизни Махно. Примечательно, что в песне он называется «советский комбриг», то есть указывается его принадлежность к Красной армии. Группа «The Grate Profets» Дума про волю. Песня группы AzzOFF «Чёрный Флаг» Песня группы Русский Стяг – Махно Песня группы Ва-Банк «Чёрное знамя». Песня группы НАИВ «Русская вольница». Песни «Гуляй поле» и «Свобода в кисете» группы Электрические партизаны посвящены деятельности махновцев.[20] Песня группы Любэ «Батька Махно»[21] Песня «Махно» Александра Малинина[22] Песня «Махно» группы Контра[23] Французская песня про Махновщину Махновщина — французский видеоряд с испанскими субтитрами Польская песня «Machnowszczina»

Красные дьяволята (1923) — играл Владимир Сутырин (Кучеренко)[24] «Савур-могила» (1926) — играл Владимир Сутырин (Кучеренко)[24] Александр Пархоменко (1942) — играл Борис Чирков Хмурое утро (1959) — играл Виталий Матвеев Салют, Мария! (1970) — играл Валерий Золотухин Хождение по мукам (1977) — играл Алексей Крыченков Большая-малая война (1980) — играл Геннадий Сайфулин «Девять жизней Нестора Махно» (2006) — играл Павел Деревянко

И в ответ партийной команде,
За налог на крестьянский труд,
По стране свищет банда на банде,
Волю власти считая за кнут.
И кого упрекнуть нам можно?
Кто сумеет закрыть окно,
Чтоб не видеть, как свора острожная
И крестьянство так любят Махно?..