Начало XXI века и 3-й Кубок Стэнли В сезон триумфального возвращения в хоккей Марио Лемье – в 2000 году – команда сумела добраться до финала конференции, где проиграла «Нью-Джерси Девилз» – 1:4. Как оказалось, это достижение стало последним на долгое время. С сезона-2001/02 и до сезона-2005/06 «пингвины» занимали последнее место в своем дивизионе и не попадали в плей-офф. Во многом повторилась история 1984 года, когда «пингвины» заняли последнее место и обеспечили себе право первыми выбирать на драфте. Но тут одним драфтом не ограничилось: проигрывая сезон за сезоном, «пингвины» драфтуют звезду за звездой. 2003 год: под первым номером в Питтсбург уходит вратарь Марк-Андре Флёри, 2004 год: под вторым общим номером Евгений Малкин, 2005 год – под первым номером драфтуют Сидни Кросби (с 2003 по 2006 год Пингвины выбирали 2 раза первыми и 2 раза вторыми). С именами этих игроков будет связан успех в сезоне-2007/08 года: Флёри уверенно провел концовку регулярки и весь плей-офф, Малкин стал лучшим бомбардиром и снайпером команды, набрав 106 очков за сезон и забив 47 шайб, а в плей-офф ещё 10 шайб, Сидни Кросби стал лучшим бомбардиром розыгрыша Кубка Стэнли, набрав 27 очков. Их совместные усилия привели команду к финалу Кубка Стэнли, где Пингвины проиграли более опытному «Детройту» – 4:2. В 2009 году Питтсбург всё-таки завоевал Кубок Стэнли, взяв у «Детройта» в 7 встречах реванш за прошлогоднее поражение в финале - 4:3. Евгений Малкин стал первым российским хоккеистом, который выиграл приз самому ценному игроку плей-офф — «Конн Смайт Трофи».